【摘 要】
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N-取代苯并咪唑类化合物是苯并咪唑类衍生物中的重要组成部分,具有显著的生物活性和药物活性,广泛应用于有机合成和临床治疗中[1]。例如,许多组胺受体拮抗剂[2],临床抗血压药物[3]和抗癌药物[4]等的有效片段均为N-取代苯并咪唑类化合物。传统的N-取代苯并咪唑的合成通常通过苯并咪唑的NH进一步烷基化反应得到5,该方法除了步骤繁琐,还需要先合成苯并咪唑,延续了苯并咪唑合成过程中的缺点如副产物多、反应
【机 构】
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山东大学化学与化工学院 济南250100
【出 处】
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中国化学会第十三届全国有机合成化学学术研讨会
论文部分内容阅读
N-取代苯并咪唑类化合物是苯并咪唑类衍生物中的重要组成部分,具有显著的生物活性和药物活性,广泛应用于有机合成和临床治疗中[1]。例如,许多组胺受体拮抗剂[2],临床抗血压药物[3]和抗癌药物[4]等的有效片段均为N-取代苯并咪唑类化合物。传统的N-取代苯并咪唑的合成通常通过苯并咪唑的NH进一步烷基化反应得到5,该方法除了步骤繁琐,还需要先合成苯并咪唑,延续了苯并咪唑合成过程中的缺点如副产物多、反应时间长等。此外还有课题组报道利用N-单取代苯胺多步法合成此类化合物[5],步骤多,后处理复杂且产率不理想。我们报道一种基于铜催化的一锅法简单高效的合成N-取代苯并咪唑类化合物的方法(Scheme 1)。在CuI催化,K3PO4促进下,N-单取代的邻碘苯胺和酰胺衍生物在120℃,氮气保护下的条件下可以简单高效的生成一系列N-取代苯并咪唑类化合物,产率高达92％。该反应首先在铜催化的条件下,通过Ullmann反应发生苯环与酰胺上的N的偶联,进而在碱的促进下发生分子内关环反应,生成目标产物。该方法为N-取代苯并咪唑的合成开辟了一条简单高效的新途径。
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