【摘 要】
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缺电子的N-杂环芳香化合物的邻位芳基化反应合成的N-杂环二芳基化合物是合成药物和材料的重要前体化合物,具有重要的应用价值.传统上,这类化合物都是由过渡金属催化的卤代芳
【机 构】
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兰州大学生命科学学院生物化学与分子生物学研究所 兰州 730000
【出 处】
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甘肃省化学会第二十八届年会暨第十届中学化学教学经验交流会
论文部分内容阅读
缺电子的N-杂环芳香化合物的邻位芳基化反应合成的N-杂环二芳基化合物是合成药物和材料的重要前体化合物,具有重要的应用价值.传统上,这类化合物都是由过渡金属催化的卤代芳香化合物或磺酸酯取代的芳香化合物与芳基硼酸等金属有机化合物之间的C-C耦联方法来合成.其缺陷是使用的过渡金属化合物在制药和精密材料方面受到极其严格的限制,必须通过非常苛刻、繁琐的步骤来去除,而且许多过渡金属化合物价格昂贵,不利于工业化应用,这使得无过渡金属催化的芳香化合物之间的耦联反应正成为当前有机化学研究的热点之一.一个变通的方法是使用活化的N-杂环芳香化合物,比如应用最广的N-氧化合物可以与芳香格氏试剂在邻位高效耦联;其缺陷是必须首先活化N-杂芳香化合物,而在反应结束后又必须除去活化基团,多了两步反应,这也大大增加了反应成本.在自己实验室长期研究通过添加剂来调节格氏试剂反应性能的基础上,首次发现当使用TMEDA为添加剂时,并在反应后期使用无任何费用的空气为氧化剂,无需使用任何过渡金属试剂,就可以实现缺电子的N-杂芳香化合物的高效邻位芳基化反应,且反应规模放大到2.0克时,产率没有明显的变化,显示了这一过程良好的应用前景.
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