【摘 要】
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经由Reformatsky试剂与腈反应所生成的β-氨基酯具有多样的反应活性,因而在有机合成中得到了广泛应用[1-3]。我们的研究发现,2-乙炔基苯腈(1a)可与Reformatsky试剂发生亲
【机 构】
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河南师范大学化学化工学院,新乡,河南 453007
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经由Reformatsky试剂与腈反应所生成的β-氨基酯具有多样的反应活性,因而在有机合成中得到了广泛应用[1-3]。我们的研究发现,2-乙炔基苯腈(1a)可与Reformatsky试剂发生亲核加成生成β-氨基酯,该中间体进而通过分子内[4+2]环加成反应可得到具有多种生物活性及良好反应性能的1-氨基-2-萘甲酸酯(2)。进一步的研究表明,若以2-(3-羟基-1-丙炔基)苯腈(1b)或2-(4-羟基-1-丁炔基)苯腈(1c)为底物,则可经由亲核加成/[4+2]环加成/分子内酯交换串联反应过程,分别得到9-氨基萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮(3)或10-氨基-3,4-二氢-1H-苯并[g]异苯并吡喃-1-酮(4)。值得强调的是,以3或4为原料,通过氨基的化学转换可高效、方便地合成木质素类天然产物taiwanin C以及另一种天然产物semivioxanthin的类似物(Figure 1)。
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