双氧水化学选择性氧化硫苷制备亚砜苷供体的新方法

来源 :2014年中国药学大会暨第十四届中国药师周 | 被引量 : 0次 | 上传用户:itlixw
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  自Kahne首次将亚砜糖苷应用于糖基化合成以来,亚砜苷就成为了一类非常重要的糖基供体.1它活化条件温和,糖基化选择性高.本文报道了一种新的、方便并且高化学选择性地合成糖基亚砜的方法.本法在室温下于苯酚中用30%的双氧水将硫苷氧化成亚砜,实验操作过程简单,不需要严格的条件控制,多种保护基表现出了良好的耐受性,酰基类保护基、醚类保护基、大体积硅醚、缩醛酮类保护基都适用于此方法.糖化学中常用的三种硫苷:对甲苯硫苷、苯硫苷及乙硫苷均适用.利用该方法将四乙酰葡萄糖对甲苯硫苷氧化生成亚砜糖,以其为供体完成了天然产物红景天苷的合成.
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