【摘 要】
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烷基C(sp3)-Si键是常见的化学键。实现选择性切断该类化学键,从化学反应机理研究和合成应用研究两个方面都具有重要意义。另一方面,硅杂环戊二烯(简称噻咯)及其衍生物作
【机 构】
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北京大学化学学院,北京市海淀区中关村,100871
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烷基C(sp3)-Si键是常见的化学键。实现选择性切断该类化学键,从化学反应机理研究和合成应用研究两个方面都具有重要意义。另一方面,硅杂环戊二烯(简称噻咯)及其衍生物作为有机光电功能材料具有很好的应用前景。我们发现,单或者双(三甲基硅)取代的二锂试剂可以高效地转化成锂代硅杂环戊二烯。反应机理研究表明,此反应经历了1-锂-1-硅基-碳碳双键的构型翻转以及另一烯基碳金属键对硅的亲核进攻等关键步骤；[1] 我们利用钯催化剂,通过选择性切断C(sp3)-Si键和进一步的分子内C(sp2)-Si偶联,合成了一类结构新颖的苯并噻咯吲哚杂环化合物。[2] 进一步地,我们实现了钯催化的分子间偶联反应。在该反应中,2-(三烷基硅)基溴苯发生钯催化选择性切断Si-C(sp3)键,随之与炔烃发生分子间偶联并关环,生成多种结构新颖的苯并噻咯衍生物和其它种类的芳香杂环并噻咯衍生物。[3]
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