【摘 要】
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在研究五氯酚的醌类代谢物的毒性机制过程中，发现NaN3能以协同的方式显著促进TCC所导致的对大肠杆菌的细胞毒性，当TCC与NaN3的比例为1:2时，协同毒性最强。对TCC与NaN3的反应重新
【机 构】
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中国科学院生态环境研究中心 北京 100085
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在研究五氯酚的醌类代谢物的毒性机制过程中，发现NaN3能以协同的方式显著促进TCC所导致的对大肠杆菌的细胞毒性，当TCC与NaN3的比例为1:2时，协同毒性最强。对TCC与NaN3的反应重新进行了深入系统的研究。确定了TCC与NaN3的主产物是独特的缩环产物2-氯氰亚乙基-5-氨基-4-氯-3(2H)呋喃酮(CACF)。利用ESR,HPLC,FTICR/MS和N15-末端取代的叠氮钠，检测到并表征了两个主要的叠氮基取代的多氯-O-半自由基中间体。基于这些数据，提出了TCC与N aN:反应的新型分了机制:N3-会首先进攻由TCC自动氧化生成的四氯-O-半醌自由基，形成第一个不稳定的4-叠氮基-3,5,6-三氯-O-半醌自由基。该自由基进一步被另一分子的N3-进攻生成反应活性更高的第二种4,5-二叠氮基-3,6-二氯-O-半醌自由基。该自由基中间体可能会发生非同寻常的两性离子重排形成缩环产物CACF。此研究首次检测并鉴定了一种独特的两性离了重排环缩合产物和两种非同寻常的叠氮基-O-半醌自由基。这两种活性叠氮基-O-半醌自由基的形成可能是TCC与NaN3产生协同毒性的主要原因。
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