【摘 要】
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亚甲基环丙烷类化合物(MCPs)同时具有双键和三元环结构,不仅存在一些天然产物中,而且是一类重要的有机合成中间体.由于其独特的结构,使得该类化合物很容易发生一系列的开
【机 构】
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辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,抚顺113001
【出 处】
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中国化学会第十六届全国有机合成化学学术研讨会
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亚甲基环丙烷类化合物(MCPs)同时具有双键和三元环结构,不仅存在一些天然产物中,而且是一类重要的有机合成中间体.由于其独特的结构,使得该类化合物很容易发生一系列的开环、关环以及烯烃的双官能化反应.1然而,通过自由基反应历程仅实现亚甲基环丙烷类化合物(MCPs)双键的双官能团化且环丙基保留的反应报道较少,2这些反应多数需要当量的氧化剂、高温、或者是能量较高的汞灯等,很大程度的限制了该类化合物在有机化学和天然产物化学领域中的应用.近些年来,可见光氧化还原催化反应展现出独特的反应活性及选择性,为构键碳一碳和碳一杂键提供了新的思路,逐渐的成为了有机合成的一个研究热点.3因此,通过可见光氧化还原策略发展一种操作简单、合成效率高的途径实现亚甲基环丙烷类化合物的官能化且保留环丙基的反应具有重要意义.我们小组以亚甲基环丙烷类化合物(MCPs)作为底物,在可见光催化下,实现了合成了一系列磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物.经初步的机理研究发现,该反应通过砜基自由基对双键进行加成,随后得到羟磺产物,最后在碱性条件下,发生分子内的脱水得到磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物.此方法具有条件温和,高效,操作简单,原料易得等特点.
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