【摘 要】
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CO2是地球上最主要的温室气体.将丰富的CO2资源转化成能源、材料和精细化工产品等已引起广大科学工作者的重视.3-芳基噁唑烷-2-酮是一类具有生物活性的杂环化合物,其可用作抑制损害神经系统的单胺氧化酶、抗菌剂和除草剂等.本文在我们课题组研究催化合成噁唑烷酮类化合物的基础上,探索了有机碱与其衍生的溴盐离子液体协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺"一锅法"反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮(scheme 1).
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CO2是地球上最主要的温室气体.将丰富的CO2资源转化成能源、材料和精细化工产品等已引起广大科学工作者的重视.3-芳基噁唑烷-2-酮是一类具有生物活性的杂环化合物,其可用作抑制损害神经系统的单胺氧化酶、抗菌剂和除草剂等.本文在我们课题组研究催化合成噁唑烷酮类化合物的基础上,探索了有机碱与其衍生的溴盐离子液体协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺"一锅法"反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮(scheme 1).如Table 1所示,我们考察了具有不同碱性的有机碱和其衍生的溴盐离子液体的催化活性.当单独使用有机超强碱1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU,水相pKa 11.5)时,目标产物的产率为54 ％.单独使用DBU鎓溴盐离子液体HDBUBr时,产物产率仅为5 ％.值得注意的是,当使用DBU与HDBUBr的组合催化剂时,目标产物的产率显著地提高到了93 ％.当单独使用有机碱4-二甲氨基吡啶(DMAP,水相pKa 9.2)或者N-甲基咪唑(MIm,水相pKa 7.1)时,反应分别给出中等的产率为53,44 ％.他们各自衍生的离子液体HDMAPBr和HMImBr给出了极低的产率分别为8,5 ％.此外,DMAP与HDMAPBr的组合(产率85 ％),MIm与HMImBr的组合(产率77 ％)都给出了比单一使用有机碱或者离子液体更高的产率.产率的提高表明了具有不同碱性的有机碱与其衍生的离子液体对该反应可起到协同催化的效果.
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