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不饱和键的双官能团化反应已经成为现代有机合成中一种重要的方法[1]。本课题组在该领域作了一些探索[2]。本文报道了以下内容：1、室温下催化量的过氧叔丁醇(TBHP)引发产生硫自由基，该自由基启动苯乙烯衍生物发生羟基化-硫化双官能团化反应，空气作为唯一的氧化剂维持了该反应的连续进行，该反应可用于β-羟基硫醚衍生物的合成；2、类似条件下产生的硫自由基可以启动末端炔烃的硫化-氧化双官能团化反应，空气和微量的水可以维持该反应的连续进行，该反应可用于α-芳硫基醛的合成；3、室温氧气作用下产生硫氰基自由基，该自由基启动苯乙烯衍生物发生氧化-硫氰化双官能团化反应，氧气可以维持该反应的连续进行，该反应可用于α-羰基硫氰基化合物的合成；4、Mn(Oac)3 引发产生磷自由基，该自由基启动苯乙烯衍生物发生乙酰化-磷酰化双官能团化反应，该反应可用于β-乙酰基膦酰衍生物的合成；5、亚磷酸酯、二苯氧磷在Mn(Oac)3 作用下产生磷自由基，该自由基启动苯乙烯衍生物发生氧化-磷酰化双官能团化反应，该反应可用于β-羰基膦酸酯的合成；6、亚磷酸酯、二苯氧磷在Mn(Oac)3 作用下产生磷自由基，该自由基启动苯乙烯衍生物发生选择性的羟基化-磷酰化双官能团化反应，该反应可用于β-羟基膦酸酯的合成；7、硝酸银引发产生磷自由基，该自由基启动苯乙烯衍生物发生胺化-磷酰化双官能团化反应，该反应可用于2-胺基膦酰衍生物的合成；8、其他自由基反应。