铜催化的1,6-烯联烯的不对称硅化环化反应

• 作 者: 何智涛 唐小齐 谢立波 成沔 田平 林国强
• 机 构: 中国科学院天然产物有机合成化学重点实验室,上海有机化学研究所,上海200032
• 出 处: 第十四届全国均相催化学术讨论会
• 发表日期: 2015年9期
• 关键词: 铜 硅化反应 顺式氢化苯并呋喃 顺式氢化吲哚 顺式氢化茚

利用铜催化的链接有环己二烯酮的联烯(1,6-烯联烯)和二甲基苯基硅基频哪醇硼酸酯(PhMe2Si-Bpin)的不对称硅化环化反应一步构建了三个连续的手性碳中心.通过串联的联烯区域选择性的β-硅化反应和随后的对环己二烯酮对映选择性的共轭加成反应可以以优秀的产率(80-98 ％)和对映选择性(94-98 ％ee)高效地制备含有乙烯基硅烷和烯酮子结构的手性的双环[4.3.0]壬烷骨架产物,包含顺式氢化苯并呋喃、顺式氢化吲哚以及顺式氢化茚骨架.