【摘 要】
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通过环加成形成碳碳键已成为当代有机合成强有力的工具之一。随着对HDDA反应研究的深入，它在环状化合物合成方面的应用越来越广泛，苯炔中间体参与构建多取代稠环化合物是该领域
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通过环加成形成碳碳键已成为当代有机合成强有力的工具之一。随着对HDDA反应研究的深入，它在环状化合物合成方面的应用越来越广泛，苯炔中间体参与构建多取代稠环化合物是该领域的研究热点。 本文在无催化剂及无添加剂存在下，研究了含有不同取代基（p-F，p-CH3,p-CH2CH3，o-Cl等）的四炔类衍生物与DMSO发生HDDA反应，经苯炔中间体过程，同时形成了C-O和C-S键，一步高效的合成了巯基苯酚衍生物。在条件优化的过程中，发现在95℃无催化剂存在的条件下产率最高。由于无催化剂及添加剂参与反应，此反应的温度控制尤为重要。在95℃条件下，得到了23个含邻巯基苯酚结构骨架的多环化合物。我们对得到的化合物利用IR、NMR、MS等手段进行结构鉴定，并测定了其中一个化合物X-射线单晶结构。我们还探讨了反应的机理，提出了此反应先是四炔自身环化得到苯炔中间体，再与DMSO进行反应，得到巯基苯酚衍生物的反应机理。研究发现，无论四炔底物苯环上的电子基团是吸电子还是供电子，均能很好地反应。此外，本文还研究了四炔底物与二苯基亚砜的反应，反应条件与上述反应一致，得到了6个稠环化合物，对得到的化合物利用IR、NMR、MS等手段对其进行结构鉴定，并测定其中一个化合物X-射线单晶结构。
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